Die Stadt konnte ihr überaus reiches historisches Erbe im Verlauf der Zeitgeschichte fast unversehrt erhalten. Dadurch kann der Besucher mitten im ausgehenden 20. Jahrhundert einen Ausflug in das deutsche Mittelalter unternehmen. Innerhalb des noch vollständig erhaltenen Ringwalls und großer Teile der Stadtmauer befindet sich das dreitürmige Rathaus. Die historische Altstadt wird in besonderer Weise von der St. Cyriakus-Kirche am Obermarkt und der spätgotischen Hallenkirche St. Servatius geprägt. Ein bemerkenswert schönes Fachwerkhaus bergt das Duderstädter Heimatmuseum mit sehenswerten Ausstellungen und einem Museumslehrgarten.
Besonders kurioses Wahrzeichen der Stadt is der Westerturm, dessen von der Turmspitze her auffallend harmonisch gedrehter Helm Architekten zu den verschiedensten Theorien über seine Entstehung inspriert hat. Der Volksmund dagegen bezichtige den Teufel, die Drehung verursacht zu haben.
